Arkitekt Arvid Klosterborg var den som skulle komma att prägla Gröna Lunds tivoliarkitektur och utveckling mellan åren 1927–1947. Under den här tidsperioden växte parken mer än dubbelt så mycket som under de 43 år tivolit funnits på det gamla området. När området expanderades över Lilla Allmänna gränd in över det gamla varvsområdet, via Klosterborgs viadukt, byggdes det som andra park i Sverige upp en radiobilbana där Pop-Expressen står i dag.
Även Lustiga Huset flyttades över och ställdes bakom radiobilbanan och fick nu sina två torn. Den flygande mattan adderades dock först 1945. Avslutet på viadukten såg inte ut som det gör i dag. Spanska Trappan tillkom först 1948 men redan då kunde besökare ta sig ner till det nya området via två trappor, allt byggt i trä. Till vänster nedanför trappan fanns en nybyggd dansbana och till höger stod den nya restaurangen Brandkårshuset. Det var den gamla brandstationen för Djurgården och Östermalm som fungerat som brandstation mellan 1897–1927 tills att en ny modern öppnade på Östermalm.
Den gamla vagnhallen byggdes om till en matsal. Numera är det Tyrols kök som håller till där, men från Allmänna Gränd ser det fortfarande ut som en brandstation med torn och stora dörrar. Även en lykta på fasaden där det står brandstation finns kvar. År 1928 försvann dansbanan som ersattes av en automathall, det vill säga en spelhall.












I och med att besökare tog sig över till det nya området kunde de förutom att åka radiobil även introduceras till nya spel som Erotikon som senare döptes om till Kärleksbarometern. Inspirationen till spelet kom från stumfilmen Erotikon av Mauritz Stiller om en skalbagsforskare som var mer intresserad av insekternas kärleksliv än sin unga frus.
Kärleksbarometern fungerade på så sätt att deltagarna fick lägga sina händer på en stor glaskula fylld med vätska som sedan värmdes upp och fick termometern att stiga. På väggen där termometern satt stod det sedan om personen var melankolisk, kolerisk, sangvinisk eller flegmatisk. Avslutningsvis fick de även ett kort där det framgick hur pass erotisk och kärleksfull man var. Förutom att ”mäta” hur erotisk parkens gäster var kunde de även avtecknas av karikatyrmålaren Al Bergström som inledde sin bana på Gröna Lund 1931. Han var verksam i sin lilla ateljé vid viadukten fram till 1974.






I början av 1935 kunde Gröna Lund riva det 1400 kvm stora Sillhovet, ett magasin för sillimport bakom Lustiga huset, som tidigare spridit en vidrig lukt under somrarna när sill konserverades. Nu kunde Lustiga Huset flyttas cirka 30 meter till den plats där huset står än i dag. På platsen där Sillhovet stått, mellan Lustiga Huset och vattnet, byggdes även den sommaren Liliput – världens minsta stad. Samma år byggdes också Skrattkammaren upp till vänster om Lustiga Huset. Året efter hade ännu en byggnad tillkommit på höger sida om Lustiga Huset, Grottbanan. En Gröna Lundsklassiker numera mer känd som Kärlekstunneln.


















Kommande årtionden skulle även annan typ av verksamhet försvinna från området. Det var olika typer av verkstäder och Stockholms karantänsstall som ansågs för sliten och inte ändamålsenlig längre. Stallet hade främst hanterat hästar och hundar som kommit med båt från utlandet fram till 1970-talet.
Under början av 1990-talet kunde Gröna Lund ta över det uppsnyggade kajområdet bakom Lustiga Huset och även den så kallade Isbrytarkajen för att bygga upp restaurangen Piren, som inte blev någon större succé. Därefter flyttades Discojet dit 1995 och 1997 placerades slutligen Kättingflygaren där som fortfarande står kvar på den gamla piren.












Bortsett från det långsamma närmandet mot kajkanten hände inte så mycket byggnadsmässigt på det nya området förutom med huset som innehöll radiobilarna 1927, där Pop-Expressen står i dag. Inte bara har huset byggts på uppåt och vuxit på sidorna. Det har även funnits en märklig föreställningslokal i anslutning till byggnaden där det på 1970-talet gick att se Gorillamysteriet.
Radiobilsbanans tak började användas på 1960-talet. Först ut på taket 1968 var barnattraktionen Jettviggen som under 1970-talet ersattes av ett lekland. Leklandet i sin tur ersattes av restaurang Kryddhyllan 1994 som finns kvar än i dag. Numera i och med att nya berg- och dalbana Monster byggts, finns en ny bar – Spice bar, byggd på taket till ett nytt hus bredvid Kryddhyllan med snabbmatsställen på bottenvåningen.












När Lustiga Huset brann ner 1985 tog det två år innan det byggdes upp och återinvigdes 1987 under överseende av arkitekten Lennart Erkhammar. Nytt för inredningen i huset var att det blev spegelvänd mot hur det såg ut innan branden. Erkhammar var också ansvarig för det smäckra gångbro som låter restaurangbesökare gå direkt från Spanska Trappan till restaurangen, utan att gå nedför trapporna och runt byggnaden för att nå Kryddhyllan 1994. Samma år som Lustiga Huset brann ner skedde även en eldsvåda på snickeriet och målarverkstaden som låg ungefär där Vilda Musens station ligger i dag. Verkstaden låg på taket över en bred övertäckt gata som gjorde det möjligt at köra ner från Lilla Allmänna Gränd till den verksamhet som låg utanför Gröna Lunds område.
I och med bygget av den nya berg- och dalbanan Monster 2018–2021 som börjar vid Tyrol och svänger förbi Lustiga huset har området mellan Pop-expressen och Lustiga Huset fått en ny arkitektonisk uppfräschning. Den lilla kaklade dammen med fontänen och bronsskulpturen av en femåring Sven-Bertil Taube, gjord av hans mamma Astri Taube, flyttades framför Lustiga Huset. Numera inramas det lilla torget av spellokaler med påkostad dekor. Pop-expressen mitt emot Lustiga Huset som förut låg mer öppet under sitt tak byggdes in och fick en tematiserad musikaffär som dekor i ena hörnan.










Detta nya område som parken fick tillgång till 1927 låg som en ö bland alla magasin och gamla varvsbyggnader, men bara ett år senare skulle Gröna Lund växa igen. Denna gång hade Gustaf Nilsson förhandlat om att ta över ett stort magasin komplex som disponerats av Kol och Koks AB men som stått tomt under en lång tid. Efter att de förfallna byggnaderna rivits kunde Gröna Lund expandera och det nya området där Stora scen står började kallas för Stora sjöområdet. Detta innebar också för första gången i tivolits historia att parken nu nådde fram till strandkanten.